Vad är limonen?

Terpener är organiska föreningar som finns i många växter och djur. Dessa föreningar ger växter deras distinkta dofter och smaker, och de spelar också en viktig roll för människors hälsa. Under de senaste åren har det funnits ett växande intresse för att studera terpener för deras potentiella terapeutiska användningsområden.

En av de vanligaste terpenerna i naturen är limonen, som finns i eteriska oljor från många olika växter, bland annat citron, lime, apelsin och grapefrukt. Limonen har en frisk citrusdoft och används ofta som doftämne i parfymer, rengöringsprodukter och kosmetika.

Den här artikeln ger en översikt över limonen, inklusive dess kemiska struktur, källor i naturen, hälsofördelar med konsumtion eller användning av limonen av människor eller djur samt industriella användningsområden. Vikten av att studera denna förening kommer också att diskuteras.

Definition av terpener

Terpener är en stor grupp organiska föreningar som produceras av olika växter och djur. De är ansvariga för många distinkta dofter och smaker som finns i naturen, såsom tallar luktar från Pinene eller lavendel doft från Linalool. Terpener spelar en viktig roll inte bara för växter utan också för människor eftersom de kan ha terapeutiska egenskaper när de intas eller appliceras topiskt.

Vad är terpener?

Fördelarna med terpenkonsumtion varierar beroende på vilken typ av terpen som finns men inkluderar antiinflammatoriska effekter för att minska inflammation i hela kroppen. Vissa terpener kan också ha immunförstärkande egenskaper.

Kort översikt över limonen

Limonen är en särskild typ av terpen som vanligtvis finns i citrusfrukter som citron, lime och apelsiner, men som också förekommer naturligt i flera andra växtarter, t.ex. enbär, selleri, mynta, fänkål, timjan och cypresser. Det är en färglös vätska som har använts i olika produkter för sin karakteristiska citrusdoft.

Limonen finns i rengöringsprodukter, deodoranter, schampo, luftfräschare och till och med i lopp- och fästingmedel för husdjur. Dessutom används det som smakämne i mat och dryck.

Limonen klassificeras som ett cykliskt kolväte, vilket innebär att det innehåller både kol- och väteatomer arrangerade i en ringstruktur. Dess kemiska formel är C10H16, vilket gör den lättlöslig i oljor eller fetter men inte i vatten.

Viktigt att studera limonen

Limonen har studerats för sina terapeutiska egenskaper som inkluderar antiinflammatoriska effekter och immunförstärkande egenskaper, samt för sin potential att förebygga eller behandla vissa typer av cancer. Dessutom gör limonenets industriella tillämpningar som smakämnen eller doftämnen det till en viktig förening att förstå ur kommersiell synvinkel. Dessutom kan utvinningsmetoderna och källorna till limonen ha miljömässiga konsekvenser. 

Det är viktigt att förstå hur mycket limonen som behövs för att uppnå vissa effekter och samtidigt minimera eventuella negativa effekter på miljön. Att studera limonen hjälper oss inte bara att förstå denna terpen i sig utan har också bredare tillämpningar för att bättre förstå terpenernas roll mer generellt.

Vad är limonen?

Kemisk struktur och egenskaper

Limonen är en naturligt förekommande terpen som tillhör klassen cykliska monoterpener. Monoterpener är en grupp organiska föreningar som är vanligt förekommande i växter och har en karakteristisk kemisk formel av C10H16.

De består av två isoprenenheter som är kopplade huvud-till-svans, och limonen har molekylformeln C10H16 med en molmassa på 136,24 g/mol. Strukturen hos limonen består av två kirala centra, vilket gör den optiskt aktiv, vilket innebär att den kan rotera planpolariserat ljus.

Molekylen har två enantiomerer, (R)-limonen och (S)-limonen, som har samma kemiska formel men olika rumsliga arrangemang av atomer. (R)-limonen är vanligare i naturen än sin motsvarighet.

Limonen är en klar vätska med en stark citrusarom och smak. Den har låg löslighet i vatten men löses lätt i organiska lösningsmedel som etanol eller hexan. 

Källor till limonen i naturen

Limonen finns naturligt i många växtarter, bland annat citrusfrukter (citroner, apelsiner), pepparmynta, rosmarin, enbär, fänkålsfrön, korianderfrön och tallbarr. Limonen är vanligast i eteriska oljor som utvinns ur citrusskal. I växter har limonen flera funktioner, t.ex. att locka till sig pollinatörer eller stöta bort växtätare.

Den höga koncentrationen av limonen i citrusfrukter fungerar också som ett antimikrobiellt medel genom att hämma tillväxten av bakterier och svampar på fruktens yta. Förutom den utbredda förekomsten i växter kan limonen också hittas i vissa insekter och djur, t.ex. myror och rödräv.

Extraktionsmetoder

Eterisk olja av limonen utvinns vanligen ur citrusskal med olika metoder, t.ex. kallpressning, ångdestillation eller lösningsmedelsextraktion. Kallpressning innebär att oljan separeras mekaniskt från skalet, medan ångdestillation innebär att skalet värms upp och oljeångan samlas upp.

Lösningsmedelsextraktion använder kemikalier som hexan för att lösa upp limonen och andra aromatiska föreningar från skalet. Valet av metod beror på flera faktorer som avkastning, renhet och kostnad.

Kallpressning och ångdestillation anses vara mer miljövänliga än lösningsmedelsextraktion eftersom de inte kräver skadliga kemikalier. Lösningsmedelsextraktion ger dock en högre koncentration av limonen än andra metoder.

Utöver eteriska oljor kan limonen också framställas genom kemisk syntes eller fermentering med hjälp av mikroorganismer som jäst eller bakterier. Dessa metoder används främst för industriella ändamål snarare än för att producera limonen av livsmedels- eller kosmetikakvalitet.

Hälsofördelar med limonen

Antiinflammatoriska egenskaper

Inflammation är kroppens naturliga reaktion på skador eller infektioner, men kronisk inflammation kan bidra till en rad hälsoproblem, inklusive cancer, hjärtsjukdomar och autoimmuna sjukdomar. Limonen har visat sig ha kraftiga antiinflammatoriska effekter.

En studie som publicerades i Journal of Medicinal Food visade att limonen minskade inflammation hos råttor med artrit och även förbättrade deras rörlighet och styrka. En annan studie på mänskliga celler in vitro visade att limonen hämmade produktionen av inflammatoriska proteiner.

Antioxidativa effekter

Limonen är också en kraftfull antioxidant, vilket innebär att den hjälper till att skydda celler från skador som orsakas av fria radikaler. Fria radikaler är instabila molekyler som kan skada DNA och andra cellulära komponenter, vilket leder till åldrande och sjukdom. En studie fann att limonen hade betydande antioxidantaktivitet både in vitro och in vivo.

Potential mot cancer

Flera studier har undersökt de potentiella anti-cancereffekterna av limonen. En studie som publicerades i Cancer Prevention Research fann att limonen kunde bromsa tillväxten av bröstcancerceller genom att inducera apoptos (programmerad celldöd). En annan studie på råttor med brösttumörer visade att oral administrering av limonen minskade tumörtillväxten.

Studier har också föreslagit att limonen kan ha anti-cancereffekter mot prostatacancer, lungcancer, levercancer och hudcancer. Mer forskning behövs dock för att fullt ut förstå hur limonen påverkar olika typer av cancerceller.

Förstärkning av immunförsvaret

Limonen har också visat sig stärka immunförsvarets funktion genom att öka antalet vita blodkroppar och aktivera naturliga mördarceller (celler som hjälper till att bekämpa virus och tumörer). En studie som publicerades i Phytotherapy Research fann att tillskott med limonen ökade antalet vita blodkroppar hos möss.

Limonen har dessutom visat sig ha antibakteriella och antivirala egenskaper. En studie som publicerades i Journal of Applied Microbiology visade att limonen hämmade tillväxten av flera bakteriestammar, inklusive Staphylococcus aureus och Escherichia coli.

En annan studie på mänskliga celler in vitro visade att limonen minskade replikationen av herpes simplex virus-1. Dessa resultat tyder på att limonen kan vara ett användbart naturläkemedel för att bekämpa infektioner.

Sammantaget är hälsofördelarna med limonen många och varierande. Från dess antiinflammatoriska och antioxidativa effekter till dess potential som anti-cancermedel och immunförsvarsbooster, upptäcker forskare ständigt nya sätt som denna terpen kan förbättra människors hälsa.

Industriell användning av limonen

Doft- och smakämne inom livsmedelsindustrin

Limonen har en behaglig citrusarom och används ofta som smakämne inom livsmedelsindustrin. Det tillsätts i olika typer av livsmedel som bakverk, drycker och tuggummi. Limonens förmåga att lösa upp oljor gör det till en idealisk ingrediens för smakämnen. Dessutom används limonen som doftämne i parfymer och andra produkter för personlig vård.

Lösningsmedel för rengöringsprodukter

På grund av sin låga toxicitet och höga lösningsförmåga används limonen också som lösningsmedel för rengöringsprodukter. Det finns i många hushållsrengöringsmedel, t.ex. möbelpolish, avfettningsmedel och mattrengöringsmedel. Användningen av limonen i rengöringsprodukter har ökat eftersom det anses vara mer miljövänligt än traditionella lösningsmedel.

Komponent i kosmetika och produkter för personlig vård

Limonens arom- och lösningsmedelsegenskaper gör den till en attraktiv ingrediens i kosmetiska produkter som lotioner, schampon och badprodukter. Den kan användas både som emulgeringsmedel för att blanda ingredienser eller som doftförstärkare.

Risker och försiktighetsåtgärder i samband med användning av limonen

Potentiella biverkningar vid exponering för höga halter av limonen

Även om limonen i allmänhet anses vara säkert vid användning i låga halter (t.ex. de som finns i livsmedel), kan exponering för höga halter orsaka hudirritation eller andningsproblem. I djurstudier orsakade inandning av höga koncentrationer levertumörer.

Säkerhetsåtgärder vid hantering eller användning av produkter som innehåller limonen

Det är viktigt att följa säkerhetsriktlinjerna vid hantering eller användning av kemikalier, inklusive produkter som innehåller limonen. Undvik att andas in rök eller ångor, använd skyddskläder och handskar och se till att ventilationen är tillräcklig när du använder rengöringsprodukter. Undvik att använda produkter som innehåller limonen i närheten av öppna lågor eller värmekällor.

Slutsats

Limonen är en unik terpen som har många potentiella hälsofördelar såväl som industriella användningsområden. När vi fortsätter att studera limonen kan vi bättre förstå dess egenskaper och hur den kan användas i olika tillämpningar.

Framtida forskningsinriktningar för att ytterligare förstå de potentiella fördelar och risker som är förknippade med användning av limonen

De potentiella fördelarna med limonen är enorma, men ytterligare forskning behövs för att till fullo förstå dess effekter på människors hälsa. Dessutom behövs mer forskning för att bättre förstå de risker som är förknippade med exponering för höga halter av limonen i yrkesmiljöer. Forskarna fortsätter att utforska egenskaperna hos denna fascinerande terpenförening, som har stor potential för ett brett spektrum av tillämpningar.

Källor

• Alipanah, H., Farjam, M., Zarenezhad, E., Roozitalab, G., & Osanloo, M. (2021). Chitosan nanopartiklar innehållande limonen och limonenrika eteriska oljor: potentiella fytoterapimedel för behandling av melanom och bröstcancer. BMC complementary medicine and therapies, 21(1), 186. https://doi.org/10.1186/s12906-021-03362-7
• Araújo-Filho, H. G., Dos Santos, J. F., Carvalho, M., Picot, L., Fruitier-Arnaudin, I., Groult, H., Quintans-Júnior, L. J., & Quintans, J. (2021). Anticanceraktivitet av limonen: En systematisk genomgång av målsignaleringsvägar. Phytotherapy research : PTR, 35 (9), 4957-4970. https://doi.org/10.1002/ptr.7125
• Britannica, T. Redaktörer för Encyclopaedia (2021, 19 mars). lemon. Encyklopedi Britannica. https://www.britannica.com/plant/ citron
• Chaudhary, S. C., Siddiqui, M. S., Athar, M., & Alam, M. S. (2012). D-Limonen modulerar inflammation, oxidativ stress och Ras- ERK-väg för att hämma murin hudtumörigenes. Human & experimentell toxikologi, 31 (8), 798-811. https:// doi.org/10.1177/0960327111434948
• D-limonen. CPID. (n.d.). Hämtad 22 mars 2022 från https://www.whatsinproducts.com/chemicals/view/1/206/005989-27-5/ d-Limonene
• Komiya, M., Takeuchi, T., & Harada, E. (2006). Citronoljeånga orsakar en anti-stresseffekt genom att modulera 5-HT- och DA-aktiviteterna hos möss. Behavioural brain research, 172(2), 240-249. https://doi.org/10.1016/j.bbr.2006.05.006
• Komori, T., Fujiwara, R., Tanida, M., Nomura, J., & Yokoyama, M. M. (1995). Effekter av citrusdoft på immunfunktion och depressiva tillstånd. Neuroimmunomodulation, 2(3), 174-180. https://doi.org/10.1159/000096889
• Nationellt centrum för bioteknikinformation (2022). PubChem Compound Summary för CID 22311, Limonen. Hämtad 22 mars 2022 från https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Limonene.
• O'Bryan, C. A., Crandall, P. G., Chalova, V. I., & Ricke, S. C. (2008). Orange eteriska oljors antimikrobiella aktivitet mot Salmonella spp. Journal of food science, 73(6), M264-M267. https://doi.org/10.1111/j.1750-3841.2008.00790.x
• Pultrini, A., Galindo, L. A., & Costa, M. (2006). Effekter av eterisk olja från Citrus aurantium L. i experimentella ångestmodeller hos möss. Life sciences, 78(15), 1720-1725. https://doi.org/10.1016/j.lfs.2005.08.004
• Richter, G., Hazzah, T., Hartsel, J. A., Eades, J., Hickory, B., & Makriyannis, A. (2021). Kapitel 38 - Cannabis sativa: en översikt. I R. C. Gupta, R. Lall, & A. Srivastava (Eds.), Nutraceuticals (2: a upplagan, s. 603-624). Akademisk press. https://doi.org/10.1016/ B978-0-12-821038-3.00038-0
• Vigushin, D. M., Poon, G. K., Boddy, A., English, J., Halbert, G. W., Pagonis, C., Jarman, M., & Coombes, R. C. (1998). Fas I- och farmakokinetisk studie av D-limonen hos patienter med långt framskriden cancer. Cancer Research Campaign Phase I/II Clinical Trials Committee. Cancer chemotherapy and pharmacology, 42(2), 111-117. https://doi.org/10.1007/s002800050793
• Yu, X., Lin, H., Wang, Y., Lv, W., Zhang, S., Qian, Y., Deng, X., Feng, N., Yu, H., & Qian, B. (2018). d-limonen uppvisar antitumöraktivitet genom att inducera autofagi och apoptos i lungcancer. OncoTargets and therapy, 11, 1833-1847. https:// doi.org/10.2147/OTT.S155716
• Zhang, L. L., Yang, Z. Y., Fan, G., Ren, J. N., Yin, K. J., & Pan, S. Y. (2019). Antidepressivliknande effekt av Citrus sinensis (L.) Osbeck Esse ntial Oil och dess huvudkomponent Limonene på möss. Journal of agricultural and food chemistry, 67(50), 13817-13828. https://doi.org/10.1021/acs.jafc.9b00650